失業保険について教えて下さい。
2013年10月に出産のため退職（自己都合）しました。2014年の5月には、仕事につける予定です。（元の職場から口頭で内々定をもらっているため）
この場合、1月
にハローワークに申請しても、失業保険を貰うのは、期間的に厳しいのでしょうか？もっと早く動くべきだったのでしょうか？
詳しい方がいらっしゃいましたら、ご教示下さい。宜しくお願いします。

受給期間延長手続きをしているなら事情が違います。すぐにハローワークに行ってください。ただし前の職場に復帰なので再就職手当は対象外になるのではと思います。

失業保険について
出産を理由に失業保険を延長して二年前に早期再就職手当を受け取りました。そして来月で自己退職予定なのですが、二年前に失業保険（早期再就職手当）を受け取っているのでま
た早期に再就職しても再就職手当はもらえないのでしょうか？受け取ってから三年経過していないと再度受け取れないようなことが載っていたので…その場合かけていた雇用保険は無駄だったということなのでしょうか？

再就職手当は3年以内にもらっていれば支給されない規定ですから無理ですね。
これは規定ですから仕方がありません。
無駄になるとかいうことではないです。雇用保険は積立保険とは違いますから。
変な言い方、自動車保険のように掛け捨て保険のようなものです。
質問者さんは自動車保険をかけていて1年間事故がなくて更新する場合、無駄になったと後悔しますか？
雇用保険は国の雇用対策の一環で個人と会社と税金で賄われていて個人で払う保険料は０．０５％（10万円で５００円）と安く、保険料と失業した場合の給付金をくらべると相当にお得ですよ。
失業して収入がなくなった時に備えての安心のためにこの制度があるんです。
ただし、1年間加入期間が途絶えると過去の期間が無くなってしまう規定もあります。

現在派遣で仕事をしているのですが、1ヶ月ほど前妊娠していることが判明し、つわりが酷く週5日勤務はきついため、上司にその旨伝え、
勤務日数を少なめにしてもらい仕事を続けています。

今の派遣契約が12月末で終了（3ヶ月更新の長期契約）するのですが、妊娠し、勤務日数が減ったことを理由に次回は更新しないかもしれない、と派遣先の上司に言われました。

たしかに迷惑はかけてしまっていますが、つわりは一時的なもので勤務日数もいつまでも少ないわけではない、と言っているにもかかわらず、今後も仕事をやっていきたいという誠意を見せないと更新は難しいとのことでした。
会社側からすると先が長くない人材は不要なのだと思います。

そこで質問なのですが、妊娠したことを理由に解雇（終了）になった場合、会社都合になりますでしょうか？
それとも、派遣契約満了ということで自己都合扱いになるのでしょうか？
（その問題以前に、妊娠や出産等を理由に解雇することは不当かと思いますが、そこまで対立する体力も現状なく、この件で散々イヤな思いをしてきているので、もういいかな、と思っています。）

ちなみに、この派遣先での勤務は2年弱なのですが、それ以前途切れなく働き続けており、12月末で解雇となると社会保険加入年数が9年9ヶ月となってしまいます（あと3ヶ月続けるか否かと、自己都合or会社都合かで失業保険受給期間が変わってきます）。

派遣や法律に詳しい方からご回答いただければと思います。
どうぞよろしくお願いしますm(._.)m

期間満了で終了です。貴方は有期雇用なので、解雇では無く期間満了で終了なのです。
ただ、妊娠している為に直ぐに雇用保険は受給できません。（労働する意思があるとは思われない為に）延長の手続きを取る為に、職安に電話で確認したほうが良いです。
欲の皮を突っ張って妊娠の事実を隠し雇用保険を受けようとする事は貴方に損になります。
また、貴方の雇用主はあくまでも派遣先で無く。派遣元です。今後は派遣元に相談して下さい。
今、出勤日数を減らしている事は派遣元は知っているのでしょうか。それは有給休暇にしてますか。
有給が残っているのなら、最後にまとめて消化する為にも内側で取れるのか外側で取るのか確認したほうが良いと思います。
派遣社員は自分から仕事を断らない限り自己都合になりません。
貴方の場合は、派遣会社に仕事紹介する意思をみせて満了になるまで待てば良いのではないですか。
妊娠した人を使う派遣先はないので、意思を見せても紹介はされないと思います。
そうやって待てば満了を迎えるでしょう。
また、万が一紹介された場合の事を考えて広げた条件を狭めたほうが良いです。
派遣先からそういう風に言われたのなら、契約更新が無いのかもしれません。派遣元も知っている可能性もあるので今後の事を考える為に派遣元に相談していないのなら聞いたほうが良いです。

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